Химия и психофармакология Мускатного ореха и Нескольких Связанных Амфетаминов От Шульгина

Группировки различных субстанций растительного происхождения, содержащих психоактивные вещества...
Аватара пользователя
Факир
Просветлённый шууп
Сообщения: 4136
Зарегистрирован: 16 янв 2010, 00:10
Репутация: 1185

Химия и психофармакология Мускатного ореха и Нескольких Связанных Амфетаминов От Шульгина

Сообщение Факир »

 
Александр Т. Шульгин
Отдел фармакологии, медицинский центр Калифорнийского университета Сан-Франциско, Сан-Франциско, Калифорния
Торнтон Сарджент и Клаудия Наранхо
Centro de Estudios de Antropologia Medica Universidad de Chile, Сантьяго, Чили

Перевод и комментарии - Факир. Благодарность за предоставленный источник – Вольному Поэту. Поскольку опровержение теории Шульгина мы уже привели, было бы исторически справедливо дать исследование его самого - тем более, в аналитической части оно по-прежнему представляет большой интерес. Да и структурного сходства эфирных масел и амфетаминов никто не отменял.

Наш отчет сегодня был разделен на две отдельных части. Обсуждение мускатного ореха и его состава, и возможного участия его химических компонентов. Психотропное опьянение имеет естественное подразделение на две области представления. Первым является краткое описание растения; представление методов и способы приготовления для изоляции и идентификация многих компонентов в масле растения и тщательное определение тех компонентов, которые, наиболее вероятно, вовлечены в синдром интоксикации.
Расширение этих компонентов к соответствующим амфетаминам, их эффективности воздействия на людей, и вероятности того, что именно они были приемлемым объяснением эффектов от цельного мускатного ореха, составит последнюю часть этого отчета. В предыдущей публикации была представлена часть истории мускатного ореха, и описание его использования в различных культурах. В отчетах, которые будут следовать, будут представлены определенные описания синдрома опьянения, и некоторые фармакологические разветвления его исследования.
В этом разделе мы хотели бы представить фактическое описание различных химических материалов, которые, как находили, составляли изменчивое (и, как считалось, активные), части мускатного ореха. При гипотезе, что одному или более компонентам можно назначить ответственную роль в опьянении мускатным орехом, существует потребность в точном химическом определении мускатного ореха. Но перед этим, мы должны определить в ботанических терминах, что обозначается под именем мускатный орех.
Правильно мускатный орех является любым растением, найденным в Роду Myristica. Две разновидности, как известно, являются натуральными для Индию. M. malabarica производит семя приблизительно четыре сантиметра длиной и имеющее эллиптическую форму, и M. canarica производит маленькое сферическое семя размером приблизительно два сантиметра. Оба содержат, прежде всего, жиры, и миристиновую кислота, и фактически без аромата или эфирного масла. И поэтому не имеют никакого значения в рассмотрении. В Ост-Индии семена M. succedanea, известные как “Пала Маба” в индонезийских областях, являются также маленькими и имеют удлиненную форму, но они оказались ценными как богатые источники эфирных масел мускатного ореха. Другая разновидность, M. argentea, на самом деле использовалась для специи, которой торгуют под именем "Мускатных орехов Новой Гвинеи" или “Длинные Мускатные орехи". Однако, количество и качество летучих веществ в семенах являются довольно низкими. Растение, достигшее самого широкого исследования и коммерческой эксплуатации, и которое является предметом этой части этого симпозиума, является M. fragrans. Эта разновидность, порожденная в Моллукских островах и, была размножена всюду по смежным индонезийским островам, дав начало так называемому ост-индскому мускатному ореху.
Немногим более, чем сто лет назад дерево было введено в область Карибского бассейна и в конце Второй мировой войны привело к учреждению промышленной добычи. Гренада теперь является его главным поставщиком в мире. Вест-индский мускатный орех обычно предоставляется как именно несколько более низкого качества, чем его ост-индские предки; лучший сорт мускатного ореха все еще прибывает из Азии.
Дерево было также перемещено на Цейлон, и большая часть ранней аналитической работы над составом естественных экстрактов проводилась на мускатных орехах из этого источника. Больше не возможно получить товарные образцы с этим обозначением, однако, нужно предположить, что любой продукт из этой области относится к ост-индской категории.
Тремя областями растения M. fragrans, которые получили аналитическое внимание, являются лист, arillode ((он же мускатный цвет - Факир) который находится в шелухе, но за пределами оболочки семени, которое известно как мускатный орех), и основа самого семени, мускатного ореха. Листья получили только поверхностную экспертизу, указавшую, что несмотря на то, что существует только небольшое количество материала, перегоняющегося паром (приблизительно 1,5% сухого веса) его состав является тем же как из частей растения, связанных с семенем (1). Исследования, касающиеся эфирных масел мускатного ореха, лучше всего представлены позже в прямом сравнении с анализом самого мускатного ореха. Поскольку это - только мускатные орехи, наделенные репутацией психотропной эффективности, они служили основным центром нашего анализа.
Фактический мускатный орех, когда он удален из своей твердой коричневой оболочки, является сферической косточкой, весящей приблизительно пять граммов. Полная работа Пауэра и Сэла (2) должна служить основным исследованием состава всего мускатного ореха. Существует два классических способа извлечь потенциально интересные материалы от целых фруктов.
Рисунок 1 показывает приблизительное распределение, которое ожидается при использовании этих методов. Процесс извлечения с органическим растворителем, обеспечивает приблизительно одну треть общего оригинального веса. Эта часть известна как жирные масла. Их также назвали Маслом из мускатного ореха или “Oleum Myristicae expressum". Эта часть свободна от летучих веществ и составлена, прежде всего, из триглицеридов. Миристиновая кислота является принципиальным комплексом здесь, несмотря на то, что и олеиновая кислота и линолевая кислота также найдены. Эта часть использовалась в качестве источника тримиристина (3). Маленький обезжиренный остаток состоит из неомыляющихся комплексов, прежде всего окисленных политерпенов и фитостерола.
Обработка толченого семени с помощью дистилляции паром удаляет приблизительно 10 - 15% веса, известного как часть эфирного масла.
Эта летучая фракция составлена, прежде всего, из терпенов, которые составляют приблизительно 80% его общей массы. Остаток является ароматической частью, состоявшей из эфиров и фенолических тел.
Остаток, остающийся после экстракции и дистилляции, составляет приблизительно 50% оригинальной массы мускатного ореха. Это - по-видимому, подобная целлюлозе мякоть плода, и она остается полностью неизведанным для любого химического анализа (а также это та хрень которую придется по-любому переварить вместе с орешком - Факир).
Должно быть указано здесь, в ожидании более поздних обсуждений фармакологии мускатного ореха, что никакая категорическая оценка этих частей (жиры и мякоть плода) не была сделана. Однако, было общепринятым, что это - часть эфирного масла, в которой должно искать эффективных агентов мускатного ореха, и именно это “Масло Мускатного ореха” допущенное Штатовской Фармакопеей в качестве лекарственного средства. Это масло содержит между одной восьмой и одной двенадцатой всего плода, и оно служит объектом данного исследования.
Был выполнен анализ этой летучей фракции. С этой целью образец пяти фунтов вест-индского Масла Мускатного ореха (от George Lueders Company, Нью-Йорк) был подвергнут фракционной перегонке. Части были собраны в непрерывной последовательности, и каждая из них была, в свою очередь проанализирована и далее разделена с использованием фракции газового жидкого хроматографического способа. Идентичность каждого компонента была установлена прямой изоляцией (использовался Varian A-700) и спектральным сравнением с эталонными образцами (через спектроскопию массы инфракрасного и высокого разрешения).


Рисунок 2 показывает то, что можно было бы хорошо назвать "отпечатком пальца" масла мускатного ореха. На оси Z показан результаты дистилляции. Это было продолжено на 70 тарельчатых колоннах на уровне 15 мм/гг, пока ароматическая часть не была достигнута. Затем дистилляция была закончена на уровне 1 мм/гг через более короткую колонку. Несмотря на то, что фактические собранные части не имели точно 25 граммов, как представлено в числе, весы были нормализованы к этому количеству, и каждая горизонтальная линия таким образом представляет равный вес дистиллята.
Ось X представляет прогресс газового жидкого хроматографического разделения. Время, требуемое для десорбции каждого из пиков, показывают, и поскольку система была запрограммирована для повышения 2 °/min., это также представляет температуру десорбции.
Ось Y является пиковой высотой и, поскольку это характерно для запрограммированных спектров температуры GLC для показа постоянной пиковой полуширины, эта высота пропорциональна пиковой области.
Несколько пиков (компонентов) очевидны, что это было бы нанесено одним из одних только методов (GLC или дистилляция), но с готовностью разделено путем применения другого.
Длинный горный хребет внизу на левой стороне представления, параллельного оси Z, представляет подобные друг другу терпены: пинен, сабинен и дипентен, и это разделено в естественном подразделении от второй и меньшей группы, ароматических продуктов.
Превосходство пинена было упомянуто, но и сабинен и y-terpinene (1, 4-menthadiene) гарантируют специальное замечание, поскольку ни один из них не был замечен в мускате до сих пор. В терпенильные спирты были включены два ароматическиих углеводорода, кумол и ранее незамеченный толуол (Шульгин не акцентирует на это внимания. Толуол же признается по нынешним временам средством, которое используется токсикоманами в качестве ингалянта. См. https://ru.wikipedia.org/wiki/Толуол. Да что далеко ходить, на ЦКП есть камрады, которые им балуются. Правда, я не стал бы делать далеко идущие факты из этого. Все-таки Шульгин использует для анализа вест-индское масло, но не сам орех. - Факир). С другой стороны, цинеол и камфора, о которых недавно сообщали, имелись в следовых количествах (4); ни один из них не присутствовали в выборке исследованных нами. D-борнеол, который первоначально был обнаружен в орехе по косвенным данным (S) не присутствовал в нашей выборке.
Вторая и меньшая группа, ароматическая часть эфира, является более интересной и, как будет показано позже, более вероятно, что именно она вовлечена в психофармакологию мускатного ореха. В таблице показано девять ароматических составляющих, определенно установленных как присутствующие в мускатном орехе, и это также показывает степень их вклада в проанализированном образце.


Три главных компонента, миристицин, элемицин, и сафрол составляют почти 9/10 группы. В исследованиях, которые были опубликованы ранее, миристицин всегда признавали главным компонентом. И, таким образом, часто думали, именно он был ответственен за психофармакологическую деятельность общего экстракта. В полном исследовании, проводимом на ланкийском Масле Мускатного ореха (S), сафрол был найден только в очень небольших количествах. Но недавно о нем, как о значительном компоненте ост-индских масел сообщили, (6) несмотря на то, что, как казалось, он отсутствовал в вест-индских разновидностях.


Мы сделали сравнительное исследование ароматической части нескольких образцов Масла Мускатного ореха различного географического происхождения, и Масла Мускатного ореха также. Эти результаты показаны в таблице 2. Здесь очевидна удивительно широкая разница, которая наблюдается между компонентами. Единственное, что везде есть присутствие миристицина как главного компонента. F в заголовках колонок, представляет источник - Fritzsche Bros., Нью-Йорк. Точно так же L помечен для Lueders Co. и D для Dreyers Co. WI представляет вест-индские источники и El для East Indian. Вопросительные знаки относятся к образцам, происхождение которых не определялось. Сафрол был найден и в ост-индских и в вест-индских маслах и, кажется, в этом анализе, присутствует в количестве от 15-30% существующего миристицина. Количество существующего элемецина является самым ошибочным. Он нашелся в количестве 2% по вест-индскому Маслу Lueders и был найден в только незначительном количестве в образцах Fritzsche. Различные масла мускатного ореха не показывают ни консистенции, ни корреляции с образцами мускатного ореха, за исключением того, что снова, миристицин, проявляется как принципиальный компонент.
Назначение химических структур этих комплексов является прямым и простым вопросом по сравнению с задачей возложения ответственности за опьяняющие и психотропные свойства мускатного ореха. Сама косточка является единственным компонентом дерева, наделенного репутацией биологической активности. Далее, можно утверждать, что воздействующий на психику комплекс или комплексы, вероятно, проживают в летучей масляной части мускатного ореха, поскольку эта часть, как показывали, в исследованиях токсикологии на животных несла эффективность всего семени. Человеческие эксперименты с молотым мускатным орехом, при истощении его летучей части, не показали психофармакологических результатов (О чем я также писал - молотый покупать не стоит. - Факир). Удовлетворительное назначение тождеств различных заметных компонентов, которые будут найдены в мускатном орехе, нужно исследовать, как каждый из них индивидуально, или еще более вероятно, в их тождестве, что может иметь роль в разумном объяснении деятельности всего семени.
Здесь существует две группы компонентов для рассмотрения, терпены и ароматические эфиры. Заманчиво отклонить терпены без обсуждения. Несмотря на то, что они составляют безусловно большую часть летучей фракции, углеводороды терпена, как обычно считается, имеют биологическую эффективность в основном как раздражители. Скипидар имеет состав, довольно подобный этой части терпена; он широко использовался во многих домашних средствах, но он, конечно, не имеет репутацию интоксиканта. Это может, однако, иметь некоторую функцию в помощи в поглощения различных ароматических соединений через пищеварительный тракт ( Я также это замечал - торможение пищеварения очевидно приводит к созданию условий для перевода эфирных масел в амфетамины - Факир).
Ароматическая часть, затем, казалось бы, была наиболее вероятным источником психотропной деятельности мускатного ореха. Таблица 3 показывает структуру каждого из комплексов, которую мы нашли в ароматической части. Также показаны количество в миллиграммах каждого из этих компонентов, которые присутствовали бы в 20 г целого мускатного ореха, 20 г, которые, как предполагают, были должны произвести


психотропные эффекты. Как указано ранее, сафрол, миристицин и элемицин составляют приблизительно 84% ароматической части, и, таким образом, это основные материалы, которые мы рассмотрим. Возможность должна всегда иметься в виду, что один из микроэлементов может иметь необычно богатую потенцию и таким образом способствовать деятельности.
Из основной консистенции миристицин является безусловно, в изобилии, и поэтому он был проверен в частности на психотропную деятельность Truitt, и др. (7). Дозы в 400 мг миристицина, почти в двойном количестве, существующем в 20 г типичного мускатного ореха, были даны волонтерам, и наблюдаемые признаки были, по крайней мере, наводящими на размышления о психотропных эффектах в 6 из 10 случаях. Как будет замечено позже, те эффекты, которые могли бы ожидаться от миристицина, могут быть довольно тонкими, и могут также потребовать, чтобы некоторая синергетическая деятельность других ароматических соединений произвела бы полный синдром мускатного ореха.
Сафрол является также компонентом других натуральных масел и специй, самое известное вещество - это Масло Сассафраса, содержащего приблизительно 80%. И масло, и полученный чай сассафраса имели широкое использование, скромнее как приправа, и в большем количестве как внутреннее лекарство; все же ни у одного нет репутации психотропной деятельности.
Элемицин необычен в этом ряду ароматических масел и специй, он имеется в заметном количестве только в мускатном орехе. Далее, как отмечалось ранее, даже в мускатном орехе количество элемицина является очень вариативным и зависит от источника экстракта. Это также происходит в нескольких неясных эфирных маслах, ни одно из которых, как сообщали, не использовалось фармакологически. Кроме того, они не отделимы от миристицина фракционной перегонкой. Миристицин, используемый во всей более ранней фармакологии (включая упомянутые исследования на человеке), был получен дистилляцией из масла мускатного ореха и был взят, чтобы быть единственным источником миристицина. Это, таким образом, могло или могло не содержать элемицин - в зависимости от происхождения масла. Изменчивостью элемицина можно объяснить, по-видимому, сообщения о весьма различной психоактивности мускатного ореха. Это, в свою очередь, предполагает, что элемицин действительно может быть активным компонентом. Из ароматических компонентов, существующих в меньшем количестве, только, эвгенол и изоэвгинол получили использование или как ароматизаторы или как медицинские средства. Они составляют около 80% от гвоздичного масла, например. Но, опять же, поиск в литературе их использования в качестве злоупотребления как опьяняющим средством был бесполезен.
Есть несколько возможностей, таким образом, с помощью которых один или несколько ароматических компонентов могут быть вовлечены в качестве психотропных средств;
1. Один из комплексов, присутствующий только в очень небольших количествах, может иметь необычно богатую потенцию,
2. Элемицин может быть самым активным фактором, или
3. Сочетание двух или больше из существующих ароматических продуктов может быть включено. Три самых богатых из них, миристицин, элемицин и сафрол могут быть достаточными для составления общей активности.
Стоит отметить, что мускатный орех является единственным растительным источником, в котором об этих трех комплексах сообщили как находящихся вместе в любом заметном количестве, и, как будет замечено позже, каждый может внести немного отличающиеся аспекты в общий психотропный эффект.
За исключением миристицина ни один из отдельных компонентов ароматической части не был оценен в частности относительно их психологических эффектов. Образцы замещения кольца этих соединений отличаются тем, что некоторые из них, в частности, миристицин, элемицин и сафрол, идентичны кольцевым структурам компонентов уже известных своей психогенетической деятельностью. Аллильная боковая цепь поддается химической модификации, как показано в рис. 3, что может преобразовывать встречающиеся в природе соединения в соединения, известные своей психотропной активностью. Было предложено (8), что в естественных условиях добавление аммиака на олефиновое место или в аллиловой боковой цепи или в изомере пропенила приведет непосредственно к амфетаминам. Говорить об амфетаминах, как классе химических веществ не является строго правильным, но мы используем его для обозначения по-разному метоксилированных phenylisopropylamines (что, в общем, одно и, то же - Факир). «RO» в числе указывает на присутствие любой разновидности групп эфира на кольце, и, таким образом, включал бы все ароматические эфиры в масле мускатного ореха и во многих других натуральных маслах также. Возможные механизмы такого преобразования в естественных условиях были разработаны и вероятны до такой степени, что каждая из реакций была достигнута в пробирке. Поддержка этого преобразования, происходящего в естественных условиях, была получена Barfknecht (5), кто нашел доказательства производства амфетамина у крыс после кормления их аллилбензолом. Это соответствует добавлению аммиака на Рис. 3 без групп эфира «RO».


На протяжении общей площади специй и эфирных масел из растительных источников, существует около двух десятков замещенных фенилпропенов, все из которых характеризуются кольцевой замещением либо метоксигруппой или метилендиокси группой (или обоих) и аллил или боковой пропенил цепью, как уже упоминалось выше. Из них в общей сложности одиннадцать различных моделей замещения кольца были зарегистрированы в качестве происходящей; баланс двадцати известных ароматических соединений состоит из изомерных вариаций боковой цепи. Добавление амина к этой олефиновой системе может быть чрезвычайно чувствительно к заменам вблизи нее, то есть ли боковая цепь быть аллил, cis-propenyl или trans-propenyl. Может быть, это является определяющим фактором в психотропной активности любого такого рассматриваемого вещества.
В приготовлении к исследованию этого возможного в естественных условиях аминирования этих замещенных в ядре натуральных масел, была закончена серия амфетаминов, которые были бы результатом такого добавления. Они сведены в таблицу IV, показав принцип естественного источника каждого из натуральных масел, поскольку они происходят в аллиле (A) или пропенил (P) форма, ориентация кольцевых заместителей, сокращение кодового знака получающейся основы, убедительных физических и химических данных и потенции комплекса в единицах мескалина. Последняя мера определяется как фактор эффективной дозы мескалина (предполагаемый быть 3,75 мг/кг как основа) разделенного на эффективную дозу рассматриваемого вещества, как определено человеческим титрованием. Это отношение разрешает прямое сравнение относительных потенций, на основе мескалина, равняющегося единице. Мескалин имеет кольцевой образец замены, идентичный с номером 6, TMA, за исключением того, что цепочка стороны имеет только два углерода вместо трех (Такой вот "мескалинометр" использовался в благословенные 60-е годы. - Факир).
(Это единственная таблица, нуждающаяся в небольшом пояснении. При сопоставлении масел и амфетаминов получается следующая картина.
Эстрагол = MA
Nothosmyrnol = 2,4 DMA
Метилэвгенол = DMA
Сафрол = MDA
Азарон = TMA-2
Элемецин = TMA
Croweacin = MMDA-3a
Миристицин = MMDA
Tetra MA без аналогов в эфирных маслах
Dillapiole = DMMA-2
Apiole = DMMDA
- Факир).
Будет отмечено, что несколько из возможных производных амфетамина компонентов ароматической части мускатного ореха не проявляются здесь:


а именно, те, которые содержат заместитель OH в дополнение к группам метоксила. Они включают приблизительно 5% ароматической части, и все еще ожидают исследований на человеке, или как сами очищенные компоненты, или как их расширения амфетамина. Если свободная гидроксильная группа любого из этих нескольких материалов присуждает необычно богатую психотропную потенцию любому из этих комплексов или соответствующим амфетаминам, это способствовало бы опьянению мускатного ореха вне объяснений, которые рассматривают здесь. Сам эвгенол имел некоторое известное медицинское использование, однако, и казалось бы разумным ожидать, что его психотропная деятельность была бы отмечена.
Опубликованные детали появились при психотропных эффектах на испытуемых людях для четырех комплексов, которые являются трехзамещенными, номера 5, 6, 7 и 8 (10). В каждом случае комплексы имели большую потенцию, чем референсный мескалин.
Основа, соответствующая сафролу, номеру 4, это 3,4-ethylenedioxyam-phetamine, или MDA. Это было описано фармакологически Гордоном Алльзом (11), который сообщил о визуальных эффектах на уровне приблизительно 120 мг. Последующий опыт (1%) на более обширном количестве предметов показал скромные, если таковые имеются, искажения или изменения или визуального или слухового восприятия, но явное увеличения эмоционального эффекта, который, как оказалось, имел значительное значение в психотерапии.
Основа, которая была бы результатом добавления аммиака к метоксисафролу, номеру 8, является 3-methoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine или MMDA. Полное описание это комплекса на животных или людях еще предстоит (строго говоря, уже сделано Шульгиным - Факир). Относительно работы, упомянутой ранее, в которых 400 мг метоксисафрола были проверен в испытуемых людях, опыт с MMDA указывает, что они являются довольно тонкими и не могли быть обнаружены психологическими тестами, используемыми в исследовании. Психотропные эффекты MMDA довольно подобны тем же из MDA, но кроме того приблизительно 30% субьектов сообщили о довольно ярком и хорошо структурированном появлении визуальных изображений, когда глаза закрываются, несмотря на то, что нет фактически никаких изменений при открытых глазах. Возможность, что метоксисафрол в количестве, существующем в мускатном орехе, может способствовать общим эффектам мускатного ореха, не может в этом пункте быть раскрытой.
Основа, соответствующая номеру 6, 3,4,5-trimethoxyamphetamine, это TMA. Он был известен как психотропный агент в течение некоторого времени (14, 10a). Он приводил к галлюцинациям и, по-видимому, к враждебным реакциям. Более обширная оценка этого комплекса в психотерапевтических параметрах подтвердила искажения восприятия при открытых глазах. Это может привести к визуальным искажениям, бредовым идеям (изменениям в социальном восприятии), а иногда, по-видимому, к враждебные представлениям, которые, однако, никогда не приводили к каким-либо явным действиям.
Аналогичные основы, соответствующие эвгенолам, еще не были оценены, и, как отмечалось, ранее представляют другую группу комплексов, которые могли способствовать деятельности мускатного ореха.
Есть два способа, в которых дальнейшие исследования могут быть проводится; а именно человеческая оценка отдельных соединений ароматической фракции масла мускатного ореха, предпочтительно синтетическим путем, чтобы избежать загрязнения, а во-вторых, дальнейшая оценка влияния производных аминов. Очевидно, что сочетание аминов, получаемых от ароматических продуктов эфирного масла, могло оказать психологические воздействие мускатного ореха, в то время как явно токсичные эффекты могли произойти из-за части терпена. Человеческая оценка смеси этих аминов, в пропорциях, найденных в мускатном орехе, исследовала бы возможность любого синергетического увеличения деятельности этих комплексов. Исследование включило бы химическое расследование метаболической судьбы и эфирных масел и полученных аминов, на испытуемых людях, и может объяснить, преобразовываются ли эти масла на самом деле в амины в естественных условиях. Результаты этих исследований позволят надеются, что взаимосвязь между сложным составом и еще более сложной психофармакологической структурой мускатного ореха, может быть решена.
ССЫЛКИ
(1) “Essential Oil from the Leaves of Nutmeg (Myristica fragrans Houtt.) ”, Th. M.
Meyer. Ing. Nederland.-Indie 8 No. 1 Vn 7-8 (1941). (CA 35: 4549 *).
(2) “The Constituents of the Expressed Oil of Nutmeg”, F. B. Power and A. H. Sal-
way, J. Chem. Soc., 93: 1653 (1908).
(3) “Trimyristin”, O. D. Beal, Org. Syn., Coll. Vol. I., Second Edition p. 538 (1941).
(4) “Application of Gas Chromatography to a Study of Nutmeg Oil Flavor”, G. D. Lee,
F. L. Kauffman, J. W. Harlan and W. Niezabitowski, Intern. Gas Chrom. Symp., I. S.A. Proc.301 (1961).
(5) “The Constituents of the Essential Oil of Nutmeg”, F. B. Power and A. W. Salway, J. Chem. Soc., 91: 2037 (1907).
(6) “Gas Chromatographic Analysis of Oil of Nutmeg”, E. A. Bejnarowicz and E. F. Kirch, J. Pharm. Sci., 53 : 988 (1963).
(7) “The Pharmacology of Myristicin, A Contribution to the Psychopharmacology of Nutmeg”, E. B. Truitt, Jr., E. Callaway III, M. C. Braude, and J. C. Krantz, Jr., J. Neuropsych. 2: 205 (1961).
(8) “Possible Implication of Myristicin as a Psychotropic Substance”, A. T. Shulgin, Nature 210:380 (1966).
(9) C. F. Barfknecht, University of Idaho (personal communication).
(10) a. “The Psychotomimetic Properties of 3,4,5-Trimethoxyamphetamine”, A. T. Shulgin, S. Bunnell and T. Sargent, Nature, 189: 1011 (1961) ; &. “3-Metlioxy-4, 5-Methylenedioxyamphetamine, a New Psychotomimetic Agent”, A. T. Shulgin, Nature 201: 1120 (1964); c. “Psychotomimetic Amphetamines; Methoxy 3,4- dialkoxyamphetamines”, Experientia 20 : 366 (1964).
(11) “Some Relations between Chemical Structures and Physiological Action of Mescaline and Related Compounds.” G. A. Alles, in Neuropharmacology, The Josiah Macy Jr. Foundation, Madison Printing Co., Inc., 1959.
(12) “The Psychological Effects of 3,4-Methylenedioxyamphetamine (MDA) Intoxication.” C. Naranjo, T. Sargent and A. T. Shulgin (in preparation).
(13) “The Chemistry and Pharmacology of 3-Methoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine (MMDA).” A Monograph. C. Naranjo, T. Sargent and A. T. Shulgin (in preparation).
(14) “A New Hallucinogen: 3,4,5-Trimethoxyphenyl-/3-aminopropane, with notes on the stroboscopic phenomenon.” D. I. Peretz, J. R. Smythies and W. C. Gibson, J. Mental Sci., 101: 316 (1955).
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Последний раз редактировалось Факир 01 июн 2021, 13:44, всего редактировалось 1 раз.
Аватара пользователя
Факир
Просветлённый шууп
Сообщения: 4136
Зарегистрирован: 16 янв 2010, 00:10
Репутация: 1185

Химия и психофармакология Мускатного ореха и Нескольких Связанных Амфетаминов От Шульгина

Сообщение Факир »

 
еще пара иллюстраций - почему-то все они отказались вставляться (хотя за общий размер не выходили).
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Последний раз редактировалось Факир 01 июн 2021, 13:46, всего редактировалось 1 раз.
Аватара пользователя
Факир
Просветлённый шууп
Сообщения: 4136
Зарегистрирован: 16 янв 2010, 00:10
Репутация: 1185

Химия и психофармакология Мускатного ореха и Нескольких Связанных Амфетаминов От Шульгина

Сообщение Факир »

 
английский оригинал статьи
Перевод на канале ЦКП https://telegra.ph/Himiya-i-psihofarmak ... gina-06-01
Как-то в телеге ловчее все это прикреплять, хотя интерфейс там совсем минималистичный.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.
Ответить

Вернуться в «Энтеогены»