Jonathon Ott "Химия и Эффекты Мухомора"

[Факир]

Химия и Эффекты Мухомора
Jonathon Ott, от Pharmacotheon /books/pharmacotheon.shtml>
Перевод и комментарии Факира
В 1863, два немецких химика издали книгу по свойствам мускарина, токсичного алкалоида, который они выделили из Мухомора красного (Holmstedt & Liljestrand 1963; Schmiedeberg & Koppe 1869). В течение почти столетия, мускарин, как полагали, был главным токсичным принципом мухомора. Это - несмотря на отмеченное различие между мухомором и мускариновым опьянением. Мускарин вызывает богатое слюнотечение, cлезотечение и пот, и не является воздействующим на психику. Эти признаки стимулируемой автономной нервной системы вообще не видятся в опьянении мухомором. Кроме того, концентрация мускарина в европейских экземплярах мухомора красного слишком низка, только приблизительно 0.0003 %, и ни в коем случае не достаточно высока, чтобы объяснять замечательную психоактивную деятельность этого гриба (Eugster 1956; Eugster 1353).
Проблема была усложнена, когда Schmiedeberg выделил основание из образца коммерческого мускарина, которое противодействовало сердечной депрессии мускарина. По сходству с атропином и связанными алкалоидами (из белладонны и воздействующих на психику разновидностей мандрагоры и брунгмансии), которые имеют этот "антимускариновый" эффект, это новое химическое соединение было названо пилзатропин ("грибной атропин") или, поочередно, мускаридин ( также называли "мукето-атропином" и "мукоатропином"; Tyler 1958a). В 1955 сообщили, что пилзатропин был фактически изомерой атропина, л-гиосциамином, возможно выделенной из южноафриканского мухомора красного и мухомора пантерного (Lewis 1955). (В этом случае опьянение грибом было бы идентично отравлению гиосциамином-атропином, но этого явно не наблюдается. Несмотря на схожесть делириозной стадии в обоих случаях (вообще делирий, он и есть делирий, в чем бы ни была его причина), в остальном картина интоксикации различается. Особенно это касается ухудшения зрения и сухости во рту, мухомор не дает таких типичных "дурмановых" эффектов. - Факир).
Чтобы сделать дела все более запутанными, появились сообщения, что буфотенин или 5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine является энтеогенным принципом красного мухомора (Wieland & Motzel 1953). (Что интересно, даже такой эксперт, как Шульгин, затрудняется в том, приписывать ли буфотенину психоактивность. Буфотенин (при курении, интраназально и внутривенно) дает схожие с мухомором начальные соматические эффекты (покраснение лица, тошнота), однако в обоих случаях они быстро проходят, в дальнейшем интоксикация мухором продолжается, а не спадает, как в случае с буфотенином. - Факир). Последующая работа была не в состоянии доказать присутствие или л-гиосциамина или буфотенина в мухоморе красном, и это очевидно указывает, что эти сообщения были сделаны по ошибке (Brady & Tyler 1959; Saleminck et al. 1963; Talbot & Vining 1963).
Наконец, в 1964, истинные энтеогенные принципы мухомора были выявлены почти одновременно в трех лабораториях - в Японии (Takemoto et al. 1964a; Ta kemoto et al. 1964b; Takemoto et al. 1964c), Англии (Bowden & Drysdale 1965; Bowden et al. 1965) и Швейцарии (Catalfomo & Eugster 1970; Eugster 1967; Eugster 1968; Eugster 1969; Eugster et al. 1965; Muller & Eugster 1965). Эти новые соединения были выделены с использованием убивающего муху теста, оглушающего муху теста, и наркотического воздействия на мышей соответственно. В 1967, международное соглашение было достигнуто относительно спецификации, и составы назвали иботеновая кислота и мусцимол (ранее названные агарин (e) или пантерин; Eugster & Takemoto 1967; Gagneux et al. 1965a; Good et al. 1965). Иботеновая кислота, как оказалось, была альфа-амино3-гидрокси-5-изоксазол уксусной кислотой; и мусцимол является продуктом ее декарбоксилирования, 3гидрокси-5-аминометил изоксазол (Eugster 1967; Gagneux et al. 1965b; Konda et al. 1985; Lund 1979). Изоксазоловое кольцо (5-членное, со смежными атомами кислорода и азота) необыкновенно в естественных продуктах и наркотиках, и найдено в лекарственном MAO-ингибиторе изокарбоксазид (isocarboxazid) или «Марплан» (Budavari и др. 1989). Новое и фармакологически-активное соединение изоксазола, премназол (premnazole), было недавно выделено из двух разновидностей растений в семействе вербеновых, используемых в медицине Аюрведы (Barik и др. 1992). Кроме того, продукт перегруппировки иботеновой кислоты, мусказон, был выделен из швейцарского мухомора красного (Eugster et al. 1965; Fritz et al. 1965; Reiner & Eugster 1967) так же и из американского мухомора пантерного (Ott, неопубликованный). Мусказон с легкостью получается из иботеновой кислоты (Chilton & Ott, unpublished; Goth 1967), поэтому он может быть артефактом процедуры выделения, и имеет сомнительную психоактивность. Вероятно, что или иботеновая кислота или мусцимол представляют собой тот самый пилзатропин, изолированный Schmiedeberg столетие назад.
Потенциально воздействующий на психику бета-карболин состав, метилтетрагидрокарболин карбоксильная кислота (MCTHC; I-methyl-3-carboxyl-tetrahydro-B-carboline) была изолирована в небольших количествах из европейского мухомора красного (Matsumoto et al. 1963). Этот состав имеет неизвестную фармакологию, однако, и Chilton, и я были неспособны обнаружить это вещество в североамериканском мухоморе красном (Chilton и 1976 Ott). (В любом случае обращает на себя внимание сходство изоксазолового кольца мухомора и ИМАО «Марплан». Возможно, наличие в мухоморе такого эндогенного ИМАО приводит к тому, что использование дополнительного ИМАО (растительного или фармакологического) никак не усиливает опьянение от гриба, даже наоборот. – Факир).
Два других состава неясной фармакологии, стизолобиковая кислота и стизолобиновая кислота (также найдены в съедобных семенах разновидностей стизолобиума [Mucuna]), были выделены из хорошего урожая Мухомора пантерного (Chilton et al. 1974; Chilton & Ott 1976; Saito & Komamine 1978; Ott, unpublished laboratory data).
Помимо Мухомора красного, иботеновая кислота и мусцимол были найдены в A. strobiliformis (Takemoto и др. 1964a) и A. pantherina (Chilton и 1976 Ott; Takemoto и др. 1964c). Оба состава были обнаружены в A. cothurnata (=A. var pantherina. multisquamosa), A. gemmata (Beutler и Der Marderosian 1981; Chilton и 1976 Ott) и в разновидностях Элба и Формозе мухомора красного (Бенедикт и др. 1966; Beutler и Der Marderosian 1981; Chilton и 1976 Ott). К настоящему времени, эти необычные аминокислоты, как известно, не встречаются ни в каких других растениях.
Эффекты иботеновой кислоты и мусцимола
Кислота иботеновая вызывает энтеогенные эффекты у людей в дозах в пределах от 50 - 100 мг (Chilton 1975; Theobald et al. 1968). Эквивалентный эффект произведится 10-15 мг мусцимола (Theobald et al. 1968; Waser 1967). После перорального приема, опьянения начинается скорее медленно, и вообще 2-3 часа протекают прежде, чем начнутся полные эффекты (Chilton 1975). Об этом отсроченном приходе также сообщили после перорального приема мухомора пантерного (Ott 1976a). Эффекты длятся в течение 6-8 часов, в зависимости от дозы. Эффекты характеризованы визуальными искажениями, потерей равновесия, умеренно дергающимися мускулами (не конвульсии, как ошибочно сообщяли), и измениями слухового и визуального восприятия (Chilton 1975; Ott 1976a).
Казалось бы, что мусцимол - воздействующий на психику элемент, и что после орального приема иботеновой кислоты, ее часть декарбоскилируется до мусцимола, который тогда производит опьянение. После орального приема иботеновой кислоты, существенный ее процент от принятого выделен неизмененным в моче, но лишь необольшие количества мусцимола также выделены (Chilton, unpublished). Этот механизм потенциально объяснил бы сибирскую мочевую практику рециркуляции наркотика. После приема в пищу гриба, празднующий выделил бы существенные количества иботеновой кислоты в его моче. Второй пользователь, глотающий мочу первого, заставил бы часть иботеновой кислоты быть декарбоксилированой к мусцимолу в течение переваривания, производя опьянение, когда мусцимол был поглощен; и большая часть иботеновая кислоты была бы повторно выделена в его моче в свою очередь. Таким образом доза в 100 мг иботеновой кислоты могла бы потенциально представить четыре или пять доз на 10-15 мг мусцимола. Недаром в 1774 Стеллер сообщил, что одна доза грибов могла быть переработана через четырех или пять человек - это вполне выполнимо. Непосредственно мусцимол вероятно не играет существенную роль в мочевой рециркуляции наркотика, так как было найдено что только маленький процент от введенного мусцимола был выделен в моче мышей (Ott и др. 1975a). Эта гипотеза должна все же быть проверена количественно на людях, хотя это демонстрировалось качественно в предварительных экспериментах (Chilton 1979).

[Гость]

так буфотенин есть или нет в мухоморах ? - противоречивая инфа встречается, есть сообщения о наличии но в крайне малом процентом соотношении - 0,007 %.
так то не очень мухоморные трипы дают эффекты близкие к триптаминам...

[Narkozzz]

да нету там его